Ajaminen Chicagoon pohjoisesta, etelästä, itästä tai lännestä on intuitiivinen ja yksinkertainen sitoumus, kun otetaan huomioon, että Chicago on keskilännen keskus ja useat suuret interstates-yhteydet sijaitsevat Chicagon keskustassa. Tämä metropoli on rakennettu verkkoon, joten se on helppo navigoida keskustaan ja sieltä ulos mahdollisimman nopeasti ja turvallisesti. Näin pääset Chicagoon autolla riippuen siitä, mihin suuntaan tulet.
Idästä: Idästä lähtien optimaalinen reitti on ottaa I-80. Kun Indiana on ylittänyt, I-80 sulautuu I-90 / Chicago Skywayyn, joka puolestaan syöttää I-94 / Dan Ryan Expresswayn, joka tuo sinut suoraan keskustaan. Matkustajat, jotka lähtevät kauempana koillisesta pisteestä, voivat viedä I-90: n koko matkan I-94: ään.
Lännestä: I-80 on myös suorin läntinen reitti, joka ulottuu aina Kaliforniaan asti. Kun olet noin 150 kilometrin päässä Chicagosta, I-80 sulautuu I-88: een. Jatka I-88: ta ja siitä tulee I-290 / Eisenhower Expressway, joka johtaa myös suoraan keskustaan.
Pohjoisesta: I-94 on tapa mennä matkalla pohjoisilta alueilta, kuten Minneapolis. Kun I-94 saavuttaa Madisonin, Wisconsinin, se suuntautuu suoraan itään kohti Michigan-järveä, jossa se kääntyy etelään Chicagoa kohti ja lopulta syöttää I-90 / Kennedy Expresswayn, joka taas johtaa suoraan keskustaan.
Etelästä: I-55 on valtioiden välistä valintaa kuljettajille, jotka tulevat Chicagoon sellaisista paikoista kuin Memphis tai New Orleans. Kun I-55 saavuttaa Illinoisin, se seuraa lähinnä kuuluisan Route 66: n suuntaa (historiallinen merkki Route 66: n alkuun löytyy Chicagosta). I-55 voidaan ottaa aina Chicagoon, jossa se päättyy järven Shore-asemaan Soldier Fieldin edessä.
